Alizarin

Alizarin (von Alizari, einer Sorte Krapp, Krapprot) C14H8O4 oder C6H4.CO.CO.C6H2(OH)2, roter Farbstoff, findet sich im Krapp als Zersetzungsprodukt der in der frischen Wurzel enthaltenen Ruberythrinsäure, die durch Fermente in Alizarin und Zucker gespalten wird. Alizarin wurde 1826 von Robiquet und Colin entdeckt, und 1868 erkannten Graebe und Liebermann das Alizarin als ein Dioxyanthrachinon und gründeten darauf die künstliche Darstellung aus Anthrazen C14H10. Diese erste Synthese eines Pflanzenfarbstoffes ist für die Industrie und für die Landwirtschaft mancher Länder sehr bedeutungsvoll geworden. 1869 brachte Perkin das erste künstliche Alizarin (1 Tonne) in den Handel, und 1898 führte Deutschland 9320 Tonnen Alizarin im Wert von 16.874.000 Mark aus.

Zur Darstellung von Alizarin oxidiert man Anthrazen mit chromsaurem Kali und verdünnter Schwefelsäure zu Anthrachinon C14H8O2. behandelt dies mit rauchender Schwefelsäure und fällt aus dem erhaltenen Gemisch von Sulfosäuren mit Ätznatron zuerst anthrachinonmonosulfosaures, dann bei vollständiger Neutralisation anthrachinondisulfosaures Natron. Ersteres wird auf Alizarin verarbeitet, während letzteres bei gleicher Behandlung Flavopurpurin und Isopurpurin liefert. Das anthrachinonmonosulfosaure Natron liefert beim Erhitzen mit Ätznatron und etwas chlorsaurem Kali unter hohem Druck auf 180° Alizarinnatrium C14H7O2.ONa+NaOH = C14H6O2(ONa)2+2H. Aus der Lösung der Schmelze wird das Alizarin durch Säure gefallt. Es wird mit Wasser gewaschen und als 10–20prozentiger Pasta in den Handel gebracht.

Alizarin bildet rötlichgelbe Prismen, schmilzt bei 290°, sublimiert in orangeroten Nadeln, löst sich leicht in Alkohol und Äther, wenig in heißem Wasser, mit dunkelroter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure, mit purpurroter in Alkalien. Die Lösungen werden durch Alaun und Zinnsalze rot, durch Eisenoxidsalze schwarzviolett, durch Chromsalze violettbraun gefällt, und auf dieser Eigenschaft, mit Metalloxiden gefärbte Verbindungen einzugehen, beruht seine Anwendung in der Färberei und Zeugdruckerei, wo es den Krapp mehr und mehr verdrängt hat. Eine Lösung von Alizarin in Essigsäure gibt mit Salpetersäure kristallisierbares Nitroalizarin C14H7(NO2)O4, das als Alizarinorange zum Färben von Baumwolle und Wolle benutzt wird und beim Erhitzen mit Glyzerin und Schwefelsäure Alizarinblau (Dioxyanthrachinonchinolin) C17H19NO4 liefert. Dies bildet metallglänzende, blauviolette Nadeln, schmilzt bei 270°, sublimiert bei höherer Temperatur und löst sich in Alkohol und Benzol, kaum in Wasser. Da es durch Zinkstaub, Traubenzucker etc. entfärbt wird, an der Luft aber sich regeneriert, so eignet es sich zur Küpenfärberei. Es dient besonders zum Kattundruck. Alizarinpulver (Alizarinkarmin) ist alizarinmonosulfosaures Natron, es gibt auf Wolle mannigfache Nuancen, von denen die scharlachroten gegen Licht und Luft absolut beständig sind. Salpetersäure bildet mit Alizarin Phthalsäure, beim Glühen mit Zinkstaub entsteht Anthrazen. Unter dem Namen Alizarinfarbstoffe sind viele Farbstoffe im Handel, die sich nicht von Anthrazen ableiten, wohl aber in der Konstitution dem Alizarin ähnlich sind und sich wie dieses in der Färberei verwenden lassen.

Quelle: Meyers Großes Konversations-Lexikon, 6. Auflage 1905–1909

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